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<title>Modafinil</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Modafinil</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus <a href="(R)-Form" class="mw-redirect" title="(R)-Form">(<i>R</i>)-Form</a> (oben)<br> und <a href="(S)-Form" class="mw-redirect" title="(S)-Form">(<i>S</i>)-Form</a> (unten)
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Modafinil
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(<i>RS</i>)-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>(±)-2-[(Diphenylmethyl)sulfinyl]acetamid</li>
<li>Modafinilum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>15</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>2</sub>S
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes bis fast weißes, kristallines, <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphes</a> Pulver<sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=68693-11-8">68693-11-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(<a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=112111-47-4">112111-47-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>{<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">(<i>S</i>)-Form</a>}</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=112111-43-0">112111-43-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>{<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">(<i>R</i>)-Form</a>}</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)
</td>
<td colspan="2">640-968-7
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.168.719">100.168.719</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4236">4236</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4088.html">4088</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00745">DB00745</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q410441" class="extiw external" title="d:Q410441">Q410441</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>N06<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N06BA07">BA07</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Stimulans" title="Stimulans">Psychostimulans</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p>weitgehend unbekannt
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>273,35 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,342 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a><sup>−3</sup> (Enantiomer)<sup id="cite_ref-CPB2004_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CPB2004-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<ul><li>164–166 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Racemat)<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>158–159 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (Enantiomer)<sup id="cite_ref-Asymetry2004_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Asymetry2004-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-phDskRef_62_988_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-phDskRef_62_988-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>praktisch unlöslich in <a href="Cyclohexan" title="Cyclohexan">Cyclohexan</a><sup id="cite_ref-phDskRef_62_988_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-phDskRef_62_988-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>wenig löslich in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a><sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-phDskRef_62_988_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-phDskRef_62_988-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>wenig löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a><sup id="cite_ref-phDskRef_62_988_5-3" class="reference"><a href="#cite_note-phDskRef_62_988-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>schwer löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> (96 %)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._5_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.">361d</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.
(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a><sup id="cite_ref-sigma_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>> 800 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">i.v.</a>)<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Modafinil</b> ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur Behandlung der <a href="Narkolepsie" title="Narkolepsie">Narkolepsie</a>. Es wurde zusammen mit <a href="Adrafinil" title="Adrafinil">Adrafinil</a> in den 1980er Jahren in Frankreich entwickelt. Die Substanzen gehören zu einer Gruppe <a href="Stimulans" title="Stimulans">wachhaltender psychostimulierender Medikamente</a>, die sich in ihrer Molekülstruktur deutlich von den <a href="Amphetamin" title="Amphetamin">Amphetaminen</a> unterscheiden.
</p><p>Modafinil ist der Hauptmetabolit von <a href="Adrafinil" title="Adrafinil">Adrafinil</a>; Adrafinil stellt somit ein <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrug</a> von Modafinil dar.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nicht damit zu verwechseln ist <a href="Armodafinil" title="Armodafinil">Armodafinil</a>, dem <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">(<i>R</i>)-Enantiomer</a> des <a href="Racemat" title="Racemat">racemischen</a> Modafinils.
</p><p>Modafinil wurde bis 2011 ausschließlich von dem ehemaligen Pharmaunternehmen <a href="Cephalon_(Unternehmen)" title="Cephalon (Unternehmen)">Cephalon</a> (jetzt <a href="Teva" title="Teva">Teva</a>) vertrieben, ist aber inzwischen auch als <a href="Generikum" title="Generikum">Generikum</a> verfügbar.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete_und_Verschreibungspraxis">Anwendungsgebiete und Verschreibungspraxis</h2></div>
<p>Modafinil ist in Deutschland zugelassen zur Behandlung exzessiver <a href="M%C3%BCdigkeit" title="Müdigkeit">Schläfrigkeit</a>, die im Rahmen einer Narkolepsie auftritt.
</p><p>Die <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">Europäische Arzneimittelagentur (EMA)</a> hat 2011 nach einem Sicherheitsbewertungsverfahren eine Zulassungseinschränkung empfohlen, da für folgende Erkrankungen das Nutzen/Risiko-Verhältnis von Modafinil nicht länger als günstig angesehen wird:<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<ul><li>Mittelschweres bis schweres obstruktives <a href="Schlafapnoe-Syndrom" title="Schlafapnoe-Syndrom">Schlafapnoe-Syndrom</a> (OSAS) mit exzessiver Schläfrigkeit trotz adäquater <a href="CPAP-Therapie" class="mw-redirect" title="CPAP-Therapie">nCPAP-Therapie</a>,</li>
<li>Mittelschweres bis schweres chronisches Schichtarbeiter-Syndrom mit exzessiver Schläfrigkeit bei Patienten mit Nachtschicht-Wechsel (SWSD), wenn andere <a href="Schlafhygiene" title="Schlafhygiene">schlafhygienische</a> Maßnahmen zu keiner Besserung geführt haben.</li></ul>
<p>In den USA ist Modafinil hingegen weiterhin zugelassen für die Behandlung der exzessiven Schläfrigkeit, die bei Narkolepsie, beim obstruktiven Schlafapnoe-Syndrom oder beim chronischen Schichtarbeiter-Syndrom auftritt.<sup id="cite_ref-fdalabelvigil_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-fdalabelvigil-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Eine Verordnung bei anderen Krankheiten geschieht <a href="Off-Label_Use" class="mw-redirect" title="Off-Label Use">off-Label</a> (z. B. <a href="Myalgische_Enzephalomyelitis/Chronisches_Fatigue-Syndrom" title="Myalgische Enzephalomyelitis/Chronisches Fatigue-Syndrom">Myalgische Enzephalomyelitis/Chronisches Fatigue-Syndrom</a>,<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Multiple_Sklerose" title="Multiple Sklerose">Multiple Sklerose</a>,<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivit%C3%A4tsst%C3%B6rung" title="Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung">ADHS</a>,<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Depression" title="Depression">Depression</a> oder Essstörungen<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und wird von den Krankenkassen normalerweise nicht erstattet (<a href="Regress_(Recht)" title="Regress (Recht)">Regresshaftung</a> der Ärzte). In Deutschland sind nur wenige Amphetamin-ähnliche bzw. stimulierende Medikamente auf dem Markt und auch eine berauschende Wirkung tritt normalerweise nicht ein. Auch wirkt Modafinil gerade im direkten Vergleich zu illegalen Stimulanzien wie Kokain oder (Meth-)Amphetamin deutlich unterschwelliger,<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und hat daher auch ein wesentlich geringeres Suchtpotenzial.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gegenanzeigen_und_Anwendungsbeschränkungen"><span id="Gegenanzeigen_und_Anwendungsbeschr.C3.A4nkungen"></span>Gegenanzeigen und Anwendungsbeschränkungen</h2></div>
<p>Modafinil darf bei <a href="Anamnese" title="Anamnese">anamnestisch</a> bekannten <a href="Abh%C3%A4ngigkeit_(Medizin)" title="Abhängigkeit (Medizin)">Abhängigkeitserkrankungen</a> nicht angewendet werden. Eine gleichzeitige Behandlung mit <a href="Prazosin" title="Prazosin">Prazosin</a> darf nicht erfolgen.
</p><p>Modafinil darf nur mit Vorsicht angewendet werden, wenn der Patient an schweren <a href="Angst" title="Angst">Angstzuständen</a> leidet oder <a href="Psychose" title="Psychose">psychotische</a> Vorerkrankungen bekannt sind. Bei schweren <a href="Leber" title="Leber">Leber</a>- oder <a href="Niere" title="Niere">Nierenerkrankungen</a>, <a href="Bluthochdruck" class="mw-redirect" title="Bluthochdruck">Bluthochdruck</a> und <a href="Kardiologie" title="Kardiologie">Herz-Kreislauf-Erkrankungen</a> darf Modafinil ebenfalls nur mit besonderer Vorsicht verwendet werden.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Als Nebenwirkung tritt eine dosisabhängige Erhöhung von Leberfunktionsindikatoren wie der <a href="Alkalische_Phosphatase" title="Alkalische Phosphatase">alkalischen Phosphatase</a> und der <a href="%CE%93-Glutamyltransferase" class="mw-redirect" title="Γ-Glutamyltransferase">γ-Glutamyltransferase</a> (GGT) in der Blutanalyse auf, wobei letzteres auch typisch für regelmäßigen Alkoholgenuss wäre.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Modafinil ist nach dem Auftreten von Hautausschlägen sofort abzusetzen, da sonst lebensbedrohliche Überempfindlichkeitsreaktionen auftreten können.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Aufgrund von Fallberichten besteht der Verdacht, dass die Anwendung von Modafinil in der Schwangerschaft zu schweren, angeborenen Fehlbildungen führen kann. Ein spezifisches Fehlbildungsmuster wurde nicht beobachtet, wie der Hersteller in einem <a href="Rote-Hand-Brief" title="Rote-Hand-Brief">Rote-Hand-Brief</a> im Mai 2019 informierte.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Während der Schwangerschaft soll Modafinil daher nicht angewendet werden, Patientinnen im gebärfähigen Alter müssen eine zuverlässige Methode zur Schwangerschaftsverhütung anwenden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsweise">Wirkungsweise</h3></div>
<p>Der genaue Wirkmechanismus von Modafinil ist nicht bekannt. Ein Teil der Wirkung wird durch einen zentral vermittelten, selektiven α<sub>1</sub>-Agonismus verursacht.<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als gesichert gilt, dass der Wirkstoff die Konzentration bestimmter <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> wie z. B. <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>, <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a> oder <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> erhöht.<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Verstoffwechselung">Verstoffwechselung</h3></div>
<p>Modafinil wird schnell resorbiert, die maximale Plasmakonzentration wird zwei bis vier Stunden nach der Einnahme erreicht. Der Wirkstoff weist eine mäßige Bindung an Plasmaproteine (ca. 60 %) auf, vor allem an <a href="Humanalbumin" title="Humanalbumin">Albumin</a>. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt bei einmaliger Einnahme 10–12 Stunden, bei fortlaufender Einnahme im <a href="Flie%C3%9Fgleichgewicht" title="Fließgleichgewicht">Steady-State</a> 15 Stunden. Wirksame <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> sind nicht bekannt.<sup id="cite_ref-Fachinfo_21-0" class="reference"><a href="#cite_note-Fachinfo-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>
<p>Die Synthese von racemischen Modafinil geht vom <a href="Benzhydrol" title="Benzhydrol">Benzhydrol</a> aus, welches mit <a href="Chloressigs%C3%A4ure" title="Chloressigsäure">Chloressigsäure</a> und <a href="Thioharnstoff" title="Thioharnstoff">Thioharnstoff</a> zur 2-(Diphenylmethylthio)-essigsäure umgesetzt wird. Diese wird über das Säurechlorid in das entsprechende Säureamid umgewandelt. Die anschließende <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> ergibt das <a href="Sulfoxid" class="mw-redirect" title="Sulfoxid">Sulfoxid</a>.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei entsteht das Racemat, eine 1:1-Mischung von (<i>R</i>)-Enantiomer und (<i>S</i>)-Enantiomer des Arzneistoffs.
</p>
<p>Die Herstellung von <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomeren</a>-reinem Modafinil geht von der racemischen 2-(Diphenylmethylsulfinyl)-essigsäure aus, welche mit (<i>R</i>)-4-Phenyl-thiazolidin-2-thion in Gegenwart von <a href="Dicyclohexylcarbodiimid" title="Dicyclohexylcarbodiimid">DCC</a> gekuppelt wird. Das resultierende <a href="Diastereomer" title="Diastereomer">Diastereomerenpaar</a> kann <a href="Chromatografie" class="mw-redirect" title="Chromatografie">chromatographisch</a> getrennt werden. Enantiomerenreines Modafinil ergibt sich dann durch die Umsetzung der reinen Diastereomeren mit Ammoniakwasser.<sup id="cite_ref-Asymetry2004_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Asymetry2004-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Rechtsstatus">Rechtsstatus</h2></div>
<p>In Deutschland wurde Modafinil im März 2008 aus den <a href="Bet%C3%A4ubungsmittelgesetz_(Deutschland)" title="Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)">betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften</a> entlassen und in die normale <a href="Verschreibungspflicht" title="Verschreibungspflicht">Verschreibungspflicht</a> (Rezeptpflicht) überführt.<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der Schweiz ist Modafinil in die <a href="Abgabekategorie" title="Abgabekategorie">Abgabekategorie</a> A eingestuft, ein Rezept berechtigt somit zum einmaligen Bezug in der Apotheke.
</p><p>Auch in vielen anderen Ländern ist Modafinil rezeptpflichtig. In den USA unterliegt Modafinil einer Verschreibungspflicht nach einem abgestuften System, das der deutschen Betäubungsmittelverschreibung entspricht. Es wird dort in die niedrigste Kategorie (Schedule) C IV eingestuft.
</p><p><a href="Adrafinil" title="Adrafinil">Adrafinil</a>-haltige Arzneimittel hingegen können in manchen Ländern rezeptfrei gekauft werden. In seiner Wirkung entspricht Adrafinil dem Modafinil, der Effekt setzt jedoch aufgrund der <a href="Prodrug" title="Prodrug">Prodrugwirkung</a> verzögert ein.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Missbrauch">Missbrauch</h2></div>
<p>Ähnlich wie <a href="Methylphenidat" title="Methylphenidat">Methylphenidat</a> wird es vor Klausuren oder der Arbeit konsumiert, um die Leistungsfähigkeit zu verbessern.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In einer <a href="Placebo" title="Placebo">placebokontrollierten</a> Studie wurden teilweise positive Effekte auf die kognitive Leistungsfähigkeit bei einer Dosierung von 100–200 mg gefunden.<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In den USA stieg der Umsatz mit <i>Provigil</i> (amerikanischer Handelsname von Modafinil) von 196 Millionen Dollar im Jahr 2002 auf 988 Millionen Dollar im Jahr 2008. In Studien gab es Hinweise auf ein Abhängigkeitspotential. Die Langzeitwirkung von Modafinil wurde nicht untersucht; dennoch empfiehlt das US-Militär seinen Soldaten die Einnahme von Provigil vor langen Einsätzen mit hoher Stressbelastung.
</p><p>Im Sport gilt Modafinil als verbotene <a href="Doping" title="Doping">Dopingsubstanz</a>. Inzwischen wurden Dopingfälle bekannt. Ein prominenter Fall ist die US-Leichtathletin und Sprint-Weltmeisterin <a href="Kelli_White" title="Kelli White">Kelli White</a>.
</p><p>Gerade im Vergleich zu anderen Neurostimulanzien (v. a. Amphetamin und seine Derivate, ferner auch Kokain), ist das Suchtpotenzial von Modafinil eher gering, auch da bestimmte Suchtmechanismen (wie verstärkte Euphorie) bei Einnahme eher seltener auftreten.<sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entwicklung_und_Vermarktung">Entwicklung und Vermarktung</h2></div>
<p>Hersteller war Cephalon Frankreich (vormals Laboratoire L.Lafon), der Vertrieb in Deutschland erfolgte durch die Merckle GmbH in Blaubeuren. Von 2002 bis zur Übernahme durch <a href="Teva" title="Teva">Teva</a> vertrieb die deutsche Tochtergesellschaft der amerikanischen <a href="Biopharmazeutikum" class="mw-redirect" title="Biopharmazeutikum">biopharmazeutischen</a> Firma Cephalon das Medikament.
</p><p>In den <a href="Vereinigte_Staaten" title="Vereinigte Staaten">USA</a> wurde Modafinil 1993 von Frank Baldino, dem Gründer des Unternehmens <a href="Cephalon_(Unternehmen)" title="Cephalon (Unternehmen)">Cephalon</a>, lizenziert. 2006 erzielte Cephalon allein mit Modafinil einen Umsatz von 727 Millionen US-Dollar.<sup id="cite_ref-T-2007-10-23_27-0" class="reference"><a href="#cite_note-T-2007-10-23-27"><span class="cite-bracket">[</span>27<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Februar 2007 wurde das Unternehmen von der US-Arzneimittelbehörde (<a href="FDA" class="mw-redirect" title="FDA">FDA</a>) offiziell abgemahnt wegen rechtswidriger Werbung für die Anwendung von Modafinil in anderen als den zugelassenen Indikationen.<sup id="cite_ref-28" class="reference"><a href="#cite_note-28"><span class="cite-bracket">[</span>28<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Cephalon wurde 2011 vom israelischen Pharmaunternehmen Teva übernommen.
</p><p>Nach dem Ablauf der Schutzfristen kamen ab 2011 verschiedene <a href="Generika" class="mw-redirect" title="Generika">Generika</a>-Anbieter hinzu, wie Glenmark Arzneimittel, <a href="Torrent_Group" title="Torrent Group">Heumann Pharma</a>, <a href="Aurobindo_Pharma" title="Aurobindo Pharma">Aurobindo Pharma</a> und Neuraxpharm Arzneimittel.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<p>Vigil (D), Modasomil (A, CH), Provigil (USA), Alertec (CAN), sowie Generika
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://erowid.org/smarts/modafinil">Modafinil</a>.</i> In: <i><a href="Erowid" title="Erowid">Erowid</a>.</i> (englisch)</li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.heise.de/tp/features/Gehirn-Doping-Augen-geradeaus-3415731.html"><i>Gehirn-Doping: Augen geradeaus</i>.</a> <a href="Telepolis" title="Telepolis">Telepolis</a></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Ph._Eur._5-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ph._Eur._5_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5.0–5.7</span>, 2006.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Modafinil&rft.btitle=Europ%C3%A4ische+Pharmakop%C3%B6e+5.+Ausgabe&rft.date=2006&rft.genre=book&rft.volume=5.0-5.7" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-CPB2004-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CPB2004_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Y. In, K. Tomoo, T. Ishida, Y. Sakamoto: <i>Crystal and Molecular Structure of an (S)-(+)-Enantiomer of Modafinil, a Novel Wake-Promoting Agent</i>. In: <i>Chem. Pharm. Bull.</i> 52, 2004, S. 1186–1189.</span>
</li>
<li id="cite_note-RÖMPP_Online-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-02761"><i>Modafinil</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Asymetry2004-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Asymetry2004_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Asymetry2004_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">A. Osorio-Lozada, T. Prisinzano, F. Olivo: <i>Synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the enantiomers of afrafinil and modafinil</i>. In: <i>Tetrahedron:Asymmetry</i>, 15, 2004, S. 3811–3815, <a href="https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2004.10.019" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.tetasy.2004.10.019">doi:10.1016/j.tetasy.2004.10.019</a>.</span>
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<li id="cite_note-phDskRef_62_988-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-phDskRef_62_988_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-phDskRef_62_988_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-phDskRef_62_988_5-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-phDskRef_62_988_5-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Physicians’ Desk Reference</i>. 62. Auflage, Thomson Health Care Inc., Montvale NJ 2008, S. 988.</span>
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<li id="cite_note-sigma-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M6940">Modafinil</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 18. April 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M6940?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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<li id="cite_note-15"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-15">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
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